TESTES ORGÂNICOS - ANÁLISE QUALITATIVA

Teste de Jones - O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários pelo ácido crómico a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente. Álcoois terciários não reagem. A oxidação é acompanhada de formação de precipitado verde do sulfato crómico. O teste de Jones também dá resultado positivo para aldeídos e/ou fenóis.

 

Teste de Lucas - O teste de Lucas consiste na formação de cloretos de alquilo por reação de álcoois com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. 

 

Sob as condições extremamente ácidas do teste, os álcoois geram carbocatiões intermediários que reagem com o íon cloreto. Assim, a reactividade aumenta na ordem álcool primário < secundário < terciário < alílico < benzílico. O teste de Lucas é muito limitado e indicado somente para álcoois razoavelmente solúveis em água.

ALDEÍDOS E CETONAS

Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina - Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, DNFH, em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão nítido, útil na identificação do aldeído ou cetona original.

 

Teste de Tollens - O teste permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem com formação de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem.

 

Teste com 4-amino-3-hidrazino-5-mercapto-1,2,4-triazol (Purpald) - Teste específico e muito sensível para aldeídos (cf. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1975, pag. 975). Aldeídos reagem com a formação de produto púrpura, devido à oxidação do intermediário de condensação. Aldeídos estericamente impedidos reagem lentamente.

 

Teste do iodofórmio - Substâncias contendo o grupo CH₃CO^– (grupo acetilo) ou CH₃CHOH^– reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato:

Teste de Fehling ou Benedict - Os reagentes de Fehling e de Benedict são usados na

caracterização de grupos aldeídos, especialmente em carboidratos (açúcares redutores). Os reagentes contêm o íon cúprico complexado (azul) em meio básico com o íon tartarato (Fehling) ou citrato (Benedict). Aldeídos reagem com o cobre II complexado produzindo um carboxilato e precipitando o cobre como Cu₂O (cobre I), de cor de tijolo. O reagente de Fehling é usado como um teste qualitativo para a detecção de glicose na urina, uma indicação de diabetes ou disfunção renal.

 

ALCENOS

Teste de Bayer (KMnO₄/H₂O) - Consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso com a ligação múltipla de um alqueno ou alquino. O teste é positivo se a solução violeta do íon permanganato se descora imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO₂).

Teste com bromo (Br₂/CCl₄) - Ligações múltiplas de alquenos e alquinos rapidamente descoram a solução (avermelhada) de bromo em tetracloreto de carbono, devido à formação de produtos de adição incolores. 

 

Informações:

http://www.unb.br/iq/litmo/LQO_1_2007_roteiro.htm

http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/OxRed.html

http://ull.chemistry.uakron.edu/organic_lab/

http://orgchem.colorado.edu/courses/3341manualF07/OxAlcoholsLM41F07.pdf