01. Estudos recentes têm indicado que o uso inapropriado de lubrificantes ordinários, normalmente encontrados em farmácias e drogarias, tais como loções oleosas e cremes, que contêm vaselina, óleo mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam danificações nos preservativos masculinos (camisinhas), os quais são feitos, geralmente, de um material denominado látex ( poli-1,4-isopreno), cujo momento dipolar é aproximadamente igual a zero (µ≠0), e cuja estrutura da unidade monomérica é dada a seguir:
Tais
danificações, geralmente, constituem-se de micro-rupturas das camisinhas,
imperceptíveis a olho nu, que permitem o fluxo de esperma através das mesmas,
acarretando gravidez indesejável, ou na transmissão de doenças sexualmente
transmissíveis, particularmente a AIDS.
Assinale a
alternativa correta.
A)
Substâncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos
preservativos.
B) Óleos
lubrificantes bastante solúveis em tetracloreto de carbono (CCl4),
geralmente, não interagem com o látex.
C) Os óleos
que provocam danificações nos preservativos são, geralmente, de natureza
bastante polar.
D)
Substâncias, cujas forças intermoleculares se assemelham às presentes no látex,
seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.
E)
Substâncias com elevados valores de momento de dipolo seriam mais adequadas
como lubrificantes dos preservativos.
02. Recentemente,
foram veiculados na imprensa brasileira os problemas decorrentes da contaminação
de refrigerantes e de outros produtos alimentícios, fabricados na Bélgica, com
a dioxina, um composto organoclorado bastante tóxico. Tal fato originou o
embargo comercial destes produtos em diversos países.
Com base na
estrutura da dioxina, acima representada, é correto afirmar que sua fórmula:
A) empírica
é C6H2OCl2, e a hibridação dos átomos de
oxigênio é sp3.
B) molecular
é C12H4O2Cl4, e sua molécula é
polar.
C) empírica
é C12H4O2Cl4, e sua fórmula molecular é C6H2OCl2.
D) empírica
é C3HO1/2Cl, e a hibridação dos átomos de oxigênio é sp2.
E) molecular
é C12H4O2Cl4, e os átomos de
oxigênio possuem 3 pares de elétrons não ligantes.
03. A “aspirina
tamponada” (estrutura II), medicamento mundialmente utilizado como analgésico, antitérmico,
antiinflamatório e anti-reumático, pode ser obtida através da transformação
química do ácido salicílico (estrutura I ).
Assinale a
alternativa que indica corretamente as reações químicas de transformação do
ácido salicílico em “aspirina tamponada”.
A)
hidratação e combustão;
B) combustão
e hidrólise;
C)
salificação e esterificação;
D)
hidrogenação e ozonólise;
E) redução e
descarboxilação.
04. Diversos
tipos de compostos orgânicos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos por ação
de vários reagentes tais como KMnO4, HNO3, etc. D-xilose,
D-arabinose, D-ribose e D-lixose, por exemplo, são compostos naturais que
possuem grupos funcionais que podem ser oxidados a ácidos dicarboxílicos com
fórmula molecular C5H8O7. Os compostos
naturais, abaixo indicados de maneira simplificada através de fórmulas planas,
possuem estruturas assimétricas com carbonos assimétricos.
Com relação
a estes compostos, assinale a alternativa que indica corretamente aqueles que
fornecem, após oxidação, ácidos dicarboxílicos com estruturas simétricas, ou
seja, que possuam plano de simetria (forma meso: inativo por compensação
interna).
A) D-xilose
e D-arabinose;
B) D-xilose
e D-ribose;
C)
D-arabinose e D-ribose;
D)
D-arabinose e D-lixose;
E) D-xilose
e D-lixose.
05. O aroma dos
perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos químicos. Moléculas com estruturas
químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. Nerol e
geraniol, por exemplo, cujas estruturas são representadas abaixo, são
constituintes naturais de perfumes e exalam diferentes aromas.
Com relação
às moléculas acima representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol são
isômeros:
A) ópticos. B) de
posição.
C) de
compensação. D) geométricos.
E) de
função.
06. Inúmeros compostos orgânicos exercem
suas atividades biológicas em função da estereoquímica (disposição relativa dos
átomos de uma molécula no espaço). A efedrina (estrutura I), um produto natural
isolado de plantas do gênero Ephedra, tem o poder de dilatar as vias
respiratórias (sendo usada no tratamento da asma) e de aumentar bastante a
pressão sangüínea. Pseudoefedrina (estrutura II), um outro composto isolado das
mesmas plantas, atua de modo contrário, isto é, diminuindo a pressão sangüínea.
Com relação às estruturas da efedrina e da pseudoefedrina:
A) informe se os referidos compostos são enantiômeros ou
diastereoisômeros entre si. Justifique.
B) apresente as estruturas espaciais (tridimensionais) para outros dois
possíveis isômeros opticamente ativos de I e II.
C) mostre as estruturas de dois estereoisômeros possíveis na reação de desidratação
da efedrina.
D) classifique cada um dos estereoisômeros resultantes da reação de
desidratação da efedrina (item C) como cis ou trans.
07. Os
alcenos são compostos orgânicos de grande importância, pois constituem matéria
prima para os plásticos, borrachas, fibras sintéticas, etc., indispensáveis no
mundo moderno. Os alcenos são bastante reativos e suas diversas reações
(redução, oxidação, polimerização, etc.) originam os mais diversos derivados de
interesse científico e comercial. Observe o alceno A e as reações indicadas, efetuadas
em condições em que não ocorre abertura do anel em nenhum dos casos.
Com relação ao alceno A e
as reações indicadas, pede-se:
A) complete as reações indicadas (1 a 5) com os
respectivos produtos orgânicos principais. Na reação em que for possível mais
de um produto prevalece a regra de Markovnikov.
B) mostre a estrutura e o nome de um isômero do alceno A que, por reação com H2 na
presença de Ni e calor, origine o mesmo produto da reação 1.
C) indique o tipo de isomeria existente entre o alceno A e o composto solicitado no item B.
08. A atividade bactericida de determinados compostos fenólicos deve-se,
em parte, à atuação destes compostos como detergentes, que solubilizam e
destroem a membrana celular fosfolipídica das bactérias. Quanto menor for a
solubilidade dos compostos fenólicos em água, maior será a ação antiséptica. Com
relação às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em água, assinale
a opção correta.
A) I é mais solúvel que II e II mais solúvel que III.
B) I é menos solúvel que II e II menos solúvel que III.
C) II é menos solúvel que I e I menos solúvel que III.
D) II é mais solúvel que I e I mais solúvel que III.
E) I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade.
09. Um mol de etilenoglicol ( A ) reage com dois mols de ácido graxo
(B) para produzir moléculas
contendo dois grupos éster ( diéster C ),
conforme ilustrado na reação geral abaixo:
Se a reação ocorre com dois diferentes ácidos graxos, uma mistura de diésteres
pode ser obtida. Assinale a alternativa que indica corretamente o número máximo
de diésteres que podem ser formados na reação de um mol de etilenoglicol com
uma mistura constituída de um mol de ácido esteárico ( D ) e um mol de ácido mirístico ( E ).
A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6
10. Determinadas substâncias
macromoleculares, usadas na fabricação de fibras têxteis, fios, membranas de
dessalinizadores de águas etc. são obtidas através de reação de condensação
(com eliminação de H2O sob aquecimento e pressão) de dois compostos
(monômeros). Uma destas macromoléculas, identificada pelo nome de Nomex, tem a
estrutura mostrada abaixo:
Assinale a alternativa que indica corretamente os tipos de compostos
necessários para a obtenção do Nomex.
A) diácido e diálcool B) diéster
e diálcool
C) dihaleto e diéster D) diácido
e diamina
E) bisfenol e diamina
11. Muitos dos compostos orgânicos, apesar de bastante difundidos na
natureza, devem ser transformados quimicamente de modo a originar produtos
compatíveis para o consumo. Por exemplo, as reações químicas indicadas abaixo
permitem obter, a partir do glicerídeo A, produtos de uso comum, tais como,
sabão e combustível de origem vegetal.
Com relação
as reações indicadas, pede-se:
A)
identificar os produtos B, D, E e F através de suas fórmulas estruturais.
B)
classificar as reações I, III e IV, como reações de: adição, substituição ou
eliminação.
C)
Caracterizar as reações I, II, III e IV, como reações de: esterificação,
redução, hidrólise ou ácido-base.
12. Mentol
(fórmula plana I, dada abaixo) pode existir em diferentes formas
estereoisoméricas. Embora todos os estereoisômeros do Mentol tenham a
fragrância característica de hortelã, somente um deles proporciona uma
adicional sensação refrescante, tendo alto valor comercial na indústria de
cosméticos. Isto mostra a importância de se saber especificar a estereoquímica
de um determinado isômero.
Com relação
a estrutura I, pede-se:
A) identificar os centros assimétricos (quirais) existentes na molécula.
B) O número de isômeros opticamente ativos possíveis.
C) O número de pares de enantiômeros (pares dl) possíveis.
13. As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de
interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria prima
(b, c) para a fabricação de
inseticidas, corantes, pigmentos e anti -sépticos.
Analise as
seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z:
I. X é uma
reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel -Crafts.
II. Y é uma
reação de adição, caracterizada como halogenação.
III. Z é uma
reação de substituição, caracterizada como halogenação.
Com base nas
informações acima, assinale a alternativa correta.
A) I e II são
verdadeiras.
B) I e III são
verdadeiras.
C) Somente
II é verdadeira.
D) II e III
são verdadeiras.
E) Somente
III é verdadeira.
14. Determinadas
substâncias utilizadas como anestésicos locais, tais como I, II e III, têm como característica
a presença de um mesmo fragmento estrutural na molécula.
Analise as estruturas I, II e III e assinale a alternativa que indica corretamente o mesmo
produto, que seria obtido na reação de hidrólise ácida (H2O/H+) de I, II e III.
A) Fenol B) Ácido benzóico
C) Benzeno D) Benzoato de sódio
E) 2-(dimetil-amino)etanol
15. Freqüentemente, a preparação de substâncias para síntese orgânica é
acompanhada da formação de produtos secundários, exigindo, portanto, uma
purificação. Um dos métodos de purificação é o da extração com solventes, que
utiliza o princípio de “polar dissolve polar e apolar dissolve apolar”. Os compostos
IV e V, abaixo, foram obtidos em quantidades apreciáveis, como uma mistura. A mistura
dos compostos IV e V, foi submetida à reação com NaOH e, em seguida, H2O
foi adicionado com o objetivo de separá-los.
A) Escreva a estrutura do derivado formado através da reação com NaOH.
B) Classifique a reação.
C) Indique o composto (IV ou V) que foi removido na fase aquosa a partir
da mistura (IV + V), após reação com NaOH, seguido de extração com H2O.
Justifique, com palavras, sua indicação.
Tem o gabarito?
ResponderExcluirpelo jeito não...
ExcluirObrigado por não colocar o gabarito. Ajudou muito.
ResponderExcluircade a respostaaaaaaaaaaaaaaaa????????
ResponderExcluirFdp
ResponderExcluir