Efeito dos Grupos Substituintes sobre a reação de
substituição
A substituição em derivados do benzeno é
orientada pelo átomo ou grupo de átomos (diferente de hidrogênio) que está
ligado ao anel aromático, podendo ser divididos em duas classes distintas
conforme é mostrado a seguir.
1- Grupos ativadores do anel (orto-para-dirigentes)
2- Grupos desativadores do anel (meta-dirigentes)
1- Grupos ativadores do anel(orto-para-dirigentes)
São radicais de primeira classe ou radicais
ativantes; têm efeito mesômero positivo no anel,empurram elétrons para o anel
aromática,aumentando a densidade eletrônica nesse núcleo.Isso facilita o ataque
eletrófilo,tornando a reação mais rápida e fácil. Orientam as substituições
para as posições orto (2) e para (4) em relação a eles.
Radicais:
Amina (1ª, 2ª ou 3ª), hidróxi, alcóxi (éter),
radicais alquila e halogênios.
Mecanismo:
2- Grupos desativadores do anel(meta-dirigentes):
São radicais de segunda classe ou radicais
desativantes; provocam efeito mesômero negativo,retiram elétrons do anel
diminuindo a sua densidade eletrônica.Isso dificulta o ataque eletrófilo e
torna a reação mais lenta e difícil. Orientam as substituições para as posições
meta (3) em relação a eles.
Radicais:
Nitro, sulfônico, carboxila, aldoxila,
carbonila, éster, acila, ciano.
Mecanismo:
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