MONOSSACARÍDIOS - TEORIA

Monossacarídeos – Projeção de Fischer

- Os diasteroisômeros que se diferem uns dos outros na configuração em somente um C quiral são chamados de epímeros.

- Alguns dos estereoisômeros possíveis são muito mais comuns na natureza que outros (ex: açúcares D são mais abundantes que açúcares L).

Epímeros

Monossacarídeos – Projeção de Haworth

- Representa mais fielmente a configuração total das moléculas. Mostra desenhos em perspectiva como anéis planares de 5 ou 6 elementos.

» 5 elementos: furanose

» 6 elementos: piranose (cadeira)

- Para um açúcar D, qualquer grupo à direita de um C na projeção de Fischer fica dirigido para baixo, e aqueles à direita ficam para cima.

- Grupo terminal  –CH₂OH  apontando para cima

Monossacarídeos – Estruturas cíclicas

- A ciclização acontece como resultado de interação entre carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, para formar um hemiacetal. Uma outra possibilidade é a interação entre C-2 e C-5 para formar um hemicetal.

- O carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral chamado carbono anomérico.

- O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes: α e ß, denominados anômeros.

- Segundo a projeção de Fischer, o anômero α de um açúcar D tem o grupo OH anomérico representado à direita do C anomérico, e no  ß, à esquerda.

- Pode haver interconversão entre as formas α e ß. A formação de um ou de outro depende da reação bioquímica.